Giunto ormai ad un bivio nella sua vita, Roger Greenberg (Ben Stiller) decide di andare a Los Angeles per controllare la casa del fratello in un periodo in cui lui deve allontanarsi per lavoro. Una volta lì, Roger inizia a fare amicizia,e ad intrattenere una stramba relazione, con l’assistente del fratello e aspirante cantante, Florence (Greta Gerwig). Il loro incontro darà inizia ad una promettente e strana storia d’amore.